업무시 명확하지 않은 상사로 인한 고민?

안녕하세요 스타트업에서 경험을 쌓고있는 주니어 디자이너입니다. 저는 첫번째 직장도 현재 직장도 모두 사수가 없다보니 직급이나 시스템이 체계적으로 잡혀있는 회사내의 기준이나 마인드 라고 해야하나요.. 그런 경험이 없습니다. 따라서 좋게말하면 자율적인 사고를 거침없이 끌어올릴 수 있고 나쁘게?직접적?으로 말한다면 자유로운 만큼 기준이 없는데요 그래서 제 나름대로 업무 기준을 잡고 업무를 수행하고있습니다. 다만 협업시에도 같은 맥락이라서 고민이 있는데요.. 보통 협업시 대표님과 직접적으로 1:1식 소통을 하는데 대표님께서 명확하게 말씀을 안하시는 것 같아서 끊임없이 질문을 드리고 때로는 제가 이해력이 부족한지 설명을 들어도 이해가 안되서 될때까지 질문을 드리느라 대표님께 죄송스러울때가 종종 있습니다.. 근래에는 이런 문제로 인해서 진행했던 프로젝트를 몇번이고 진도를 못나가고 새로 엎는 경우가 계속 생겨서 상황이 답답해서 스트레스가 폭팔할것같더라구요… 제가 너무 무능력해서 이런 상황이 생기는것 같아서 경험이 많으신 선배님들께 조언을 구하고자 이렇게 글을 작성해요ㅠㅠ 상황설명을 좀 더 구체적으로 설명하자면 담당하는 프로젝트에 대한 진행상황과 작업한 내용에 대해 대표님께 설명을 드리자면 대표님은 그부분에 대해서 가볍게 수긍하시고 대표님의 의견만 제시를 해주시는데요… 그러한 부분에서도 문제점이 있다면 개선이 필요하다고 생각해서 말씀을 드렸으나 제가 주제넘은 행동을 한것인지 확실한 이유를 말씀하지 않은채 무시하시는데 문제점이 보여도 묵인하고 프로젝트를 계속 진행해야하는지 저로써는 회의감이 들더라구요… 대표님께서 명확하게 제의견을 반대하시는 이유가 있다면 저도 충분히 받아드릴 수 있는데 이유도 모른채 의견도 반영이 안되니 너무 속상하고 답답합니다. 이럴때는 지혜롭게 어떻게 대처해야할까요… 대표님께서 제가 너무 고집이 황소고집이라고 제의견만 주장한다고 하시는데… 저는 의견을 제시해야할때는 왜 제시해야하는지 이유까지 구체적으로 첨언 드리거든요… 이런점들이 잘못된 행동이였을까요..?