같은 실수를 반복하지 않는 방법

직무톡에 남겼다가 여기가 더 맞는 거 같아서 여기에 남깁니다.. 이메일 내용과 파일, 보내는 사람을 잘 확인하고 보내야 하는데 가끔씩 실수를 하여 다른 업체명으로 보내는 경우가 있습니다. 특히 견적서 같은 것을 업체에 잘못 보내는 경우에는 큰 문제인데요.. 잘못 보내지 않기 위해 실수 하지 않을 방법은 뭐가 있을까요? 또 상사가 다음에 또 이런 일이 발생하면 어떻게 할 것인지 (예를 들면 한 달 치 월급 반납 등) 방법을 생각해보라고 하시는데 어떻게 해야할 지 막막합니다...ㅜㅜ