오래 함께한 직원, 어디까지 배려해야 할까요?

회사에 오랫동안 함께 일한 직원이 있습니다. 저는 현재 여러 팀을 관리하는 입장이고, 이 직원도 그중 한 팀을 맡고 있는 관리자급입니다. 오래 함께한 만큼 성향도 잘 알고 힘들어하는 부분도 알아서 그동안 많이 배려해왔다고 생각합니다. 그런데 요즘은 제가 관리자로서 어떻게 해야 하는 건지 고민이 됩니다. 업무를 많이 배정하면 “왜 우리 팀만 일이 많냐”고 힘들어하고, 반대로 상황을 고려해서 업무에서 제외하면 “나도 그 업무를 하고 싶었다”고 서운해합니다. 그래서 업무 배정 방식도 여러 번 바꿔봤습니다. 제가 직접 배정하는 게 불편한가 싶어 팀에서 자체적으로 조율하게도 해보고, 반대로 제가 전체 상황을 보고 배정하기도 했는데 어느 쪽도 불만이 생기더라고요. 한번은 상황을 고려해서 특정 업무에서 제외했더니 왜 본인에게 주지 않았냐고 했고, 이후 본인이 하고 싶다고 한 업무는 다시 배정해주기도 했습니다. 가장 힘든 건 이런 일이 반복되면서 저도 점점 업무적인 판단보다 그 사람의 반응을 먼저 생각하게 된다는 점입니다. 업무 배정이나 피드백은 제 역할인데도 혹시 또 서운해하지 않을까, 힘들어하지 않을까를 먼저 생각하게 되고요. 다른 관리자나 직원들과 비교해서 제 의도를 다르게 받아들이는 경우도 있어 설명하는 것 자체가 점점 조심스러워집니다. 그렇다고 한 사람에게만 계속 예외를 두는 것도 다른 직원들과의 형평성이나 조직 운영 측면에서는 맞지 않는 것 같고요. 오랫동안 함께했기 때문에 관계를 쉽게 포기하고 싶지는 않습니다. 제가 관리자로서 선을 긋고 대했을 때 혹시 퇴사까지 생각하지 않을까 하는 걱정도 솔직히 있습니다. 이런 경우라면 개인적인 관계와 그동안의 시간을 생각해서 조금 더 배려하는 게 맞을까요? 아니면 이제는 다른 관리자들과 동일한 기준으로 업무적으로만 판단하는 게 맞을까요? 비슷한 경험 있으신 분들은 어떻게 하셨는지 궁금합니다.