상사가 계속 이직을 하라고 권합니다

기술 관련 꽤 큰 외국계 미국 회사이며. 회사 자체가 나이드신 사람이 많은 편이고 20~30대는 한 10프로 정도 됩니다. (전세계적으로 그런것 같습니다) 저는 이제 6년차인데 , 같이 일할 일이 많은 부장님(20-30년차)이 입사한 이래로 꾸준히 이 회사는 답이 없다며 이직을 하라고 합니다. 사실 사람자체가 매번 부정적인 분이시고, 열정이 없는 분이셔서 그 동안 그냥 무시?반 참고 반 하면서 지내왔습니다. 제가 느낀바로는 회사 제품을 부정적으로 말하므로써 자기가 못하는 것에 정당화하려는 느낌입니다. 사실 긍적적인 면도 많아서 그동안 즐겁게 잘 다니긴했습니다. (다른 사람들과 교류 잘하고,배울 것도 많고, 워라밸도 제가 욕심을 버리면 챙길 수 있습니다. 연봉은 썩 좋지는 않지만 대단히 나쁜 것도 아닙니다) 객관적으로 제가 보는 회사는, 1.최근들어 특히나 우리 회사가 공격적으로 개발을 하고 있고 발전하려고 하나, 경쟁사들은 이미 전부터 공격적으로 작업하는 것에 비하면 약해보이긴합니다. 2. 회사밖으로는 앞으로 전망있는 기업으로 평가받는 편이며, wall street ranking top 50안에는 듭니다. 3. 사람들 자체가 나이가 드신 사람들이 많아서 솔직히 사양되는 기업이 맞나 걱정이 되긴도 합니다. 4. 이분 말고 제가 존경하는 부장님 한분도 우려를 내비친적은 있습니다. 5. 글로벌적으로는 회사에 대하여 당연히 긍적적이고 의욕적인 사람도 있습니다. 제가 궁금한 부분은 아래와 같습니다. 1. 매번 2명이서 차를 타는등 오랜 시간을 보내면, 너는 이직 안하니? 어떻게할꺼니? 라고 물어보는데 뭐라 답하는게 좋을까요? 이런 얘기가 굉장히 민감한데 불편함을 표하는게 좋을까요? (그냥 애매하게 대답하는데 미래에 가봐야 알 것 같다는등 그러면 그래 여기가 편하긴해~라며 무시하는 식의 발언으로 넘김) 2. 이분의 의도가 뭘까요? 순수히 젊은 사람한테 충고? 앞으로 치고 올라올까봐 경계? 그냥 할말 없을때 하는말? 3. 첫 회사다보니 다른 회사들은 어떤가요? 젊고 에너지가 넘치는 편일까요?아니면 이렇게 부정적인 사람들이 어딜가나 있나요? 4. 워라밸을 챙길수가 있어서 결혼하고 애기 3살정도 될때까지 일하면 딱일것 같긴한데 그러면 이직이 불가능하겠죠? 생각이 많아져서 주저리주저리 말이 많았네요. 긴글 읽어주셔서 감사합니다.