직장생활에서 똑똑하게 부정적인 의견?을 표현하는 방법 좀 알려주세요;;

대표님이랑 일하는 방식이 안 맞아서 죽을 맛입니다.. 상황 설명 드려요... 저는 중간관리자 직급이고 동료는 없고 위와 아래만 있습니다. 대표님은 데드라인을 절대 못 맞추는데요... 아무리 진행과정을 중간보고해드려도 (하루에도 몇번씩..업무 진행상황이 업데이트될때마다..) 대표님의 뿌리깊은 습관 (벼락치기) 때문에 마감시간 몇시간 전에서야 코멘트를 들을 수 있고 심지어 그동안의 중간보고가 거의 팔로업되어있지 않으실때가 대부분이어서 방향성 전체가 바뀌는 일도 잦아 데드라인을 제때 맞춘적이 10번에 1번 있을까 말까한 상황입니다... 제가 과장해서 얘기하나 싶으시겠지만 팀내 팀원들과의 소통에서도 동일한 피드백이 매번 일할때마다 나오고 있고 모두가 고통받고 있습니다.. 그런 회사 때려치라는 말씀들은 우선 접어둘게요🥲 역마살이 낀 중이 되기 전에 해볼 수 있는거 다 해보려는 중이거든요.... 여튼 프로젝트가 매번 같은 이유로 엎어지고 고통은 저희 팀이 받으니 너무 화가나요ㅠㅠㅠ 농담반 진담반처럼 웃으면서도 여러번 얘기해봤고 폭발하는 감정 그대로도, 이미 화도 여러번 내봤어요.. 대표님의 스타일은 제가 바꿀수 없다는 것은 압니다만, 일이 최소한의 상식적인 선에서 진행되도록 개선이 되었으면 하는 마음이고 무엇보다 대표님으로 인한 저희 팀 또 대표님의 회사 자체;;;에 오는 피해를 줄여나가고 싶은 마음에서 여쭤봅니다.. "강하게 얘기해봤자 전체 분위기나 대표님과의 관계도 어색해지고 뭔가 더 똑똑하고 현명하게 의견을 표명할, 제가 모르는 방법" 을 사회생활 선배님들께 살아있는 조언으로 들을 수 있지 않을까하여서 질문남깁니다...ㅠ 주시는 조언 새겨들어서 한 단계 더 발전한 사람으로 살아가겠습니다.. 긴글 읽어주셔서 감사합니다