대표와 직원들의 자유로운 소통에서 선을 지킬 수 있게하는 방법

현재 스타트업에서 인사 담당으로 일하고 있습니다. 지금 40명 가량 되었고, 직급 고하 상관없이 모든 직원들과 대표님 간에 자유롭게 소통을 하고 있습니다. 이런 저런 건의도 많고, 직원들과의 대화에서 대표님께서 직접 회사 차원의 문제로 받아들이고 시행하는 등 여러 모로 긍정적인 면이 많지만 최근 한가지 대두되고 있는 문제가, 저런 식으로 대표님과 대화하며 친분을 쌓았다고 믿는 사람들이 담당자와 얘기가 잘 되지 않을 때 자꾸 대표님을 찾으려고 합니다. 이런 사람들은 회사의 규정 적용 부분에 있어서 자꾸 규정 이상을 원하고, 뜻대로 되지 않을 시에 대표님과 대화해 보겠다, 상의해 보겠다 이런 식으로 나오는 경우가 많아요. 예를 들어 식비 제한을 오버한 부분에 대한 부담이라든가, 규정된 경조사 휴가보다 더 쓰고도 유급을 바라다가 안되면 대표님과 얘기해 볼게요 이런 식으로 나오는 경우가 점점 잦아지고 있습니다. 그리고 대표님 한테 직접 사직으로 베팅을 하는 경우도ㅠ생기고 있구요 대표님도 지금 직원들이 저렇게 나오는 부분에 대해서는 규율상 심각한 문제라고 생각하고 있는데 자유로운 소통은 유지하되 저런 규율문제의 선을 지키려면 어디서 부터 어떻게 접근해야 될지 모르겠네요