4년차 이직괴 언어 변경 질문입니다

안녕하세요 새해에도 어김없이 이직을 준비하는 결제분야 4년차 서버 개발자입니다. 현 회사의 c/proc와 특정기업 프레임워크 기반 개발로는 향후 미래가 답이 없을 것 같아 이직을 준비하고 있습니다. 채용시장을 보면 아직까지는 자바 개발자 많이 뽑는 것 같아 자바 백엔드로 이직을 하고자 합니다. 최종적인 목표는 네이버파이낸셜, 혹은 그에 준하는 기술스택을 사용하는 업계로 가고싶구요. 최종목표한 회사를 기준으로 개발 기술을 공부하고 있습니다만 다른 회사들도 이력서를 넣고 있는데요 레거시 프로젝트지만(jsp등 사용) 자바를 주로 하는 회사에 취직하여 경력을 쌓고 이직하는것과 목표한 회사에 바로 이직하는 것, 두 가지 케이스에 대해 선배님들의 고견을 듣고자 질문 올립니다